Чтобы помочь своей дочери сделать карьеру родители Тейлор приняли решение переехать в пригород Нэшвилла. Именно там, у витрин кафе, и проходили выступления четырнадцатилетней певицы, когда ее заметил ветеран музыкальной индустрии, известный в шоу-бизнесе Скотт Боркетт. И вот уже в 2006 году состоялся ее дебют – вышел сингл под названием Tim McGraw. Альбом Taylor Swift был представлен в октябре 2006 года, он оказался весьма успешным и принес юной певице желанную известность. Экспрессивные и мелодичные, композиции «Слезы на моей гитаре», «Картина, которая сгорит», «Лучше бы я сказала «нет»» и «Наша песня» оказались в числе лучших сорока хитов чарта Billboard Hot 100. Октябрь 2007 года стал значимым для Тейлор вручением премии «Лучший исполнитель и автор года», которая была присуждена певице Международной Ассоциацией авторов песен города Нэшвилла. Тейлор Свифт – самая молодая исполнительница песен, получившая эту награду. В 2007 году 16 октября вышел рождественский альбом певицы Sounds of the Season: The Taylor Swift Holiday Collection. Новая работа в 2008 году – мини-альбом под названием Beautiful Eyes.
В этом же году Тейлор была номинирована на престижную награду Грэмми как «Лучший новый исполнитель». 11 ноября 2008 года увидел мир следующий альбом певицы, он назывался Fearless и был выпущен в США. Эта работа заняла лидирующее место в чарте Billboard 200, а ее тираж составил 592.000 экземпляров. Стоит отметить, что по результатам продаж этот альбом за недельный срок превзошел все ранее выпущенные альбомы за целый год. Начиная с 2008 года, Тейлор Свифт получает одну награду за другой: 2008 – премия «Молодой Голливуд» как «Будущая суперзвезда», 2009 – награда Best Female Video за видео You Belong With Me, врученная MTV Video Music Awards, 2010 – присуждена награда People Choice Awards как «Певице года», награды «Любимая певица» и «Лучшая песня» (You Belong With Me) . На церемонии вручения Grammy Awards певица награждена почетными титулами «Лучшая кантри-исполнительница», ее сингл White Horse получил награду «Лучшая кантри-песня», а альбом Fearless признан «Лучшим кантри-альбомом». Правда, в 2009 году. Так, на церемонии вручения наград MTV рэп-исполнитель Канье Уэст поднялся на сцену и забрал микрофон у Тейлор, которая произносила благодарственную речь. Уэст сказал, что клип Бейонсе «Single Ladies», который номинировался в той же категории, «лучший из всех времен». Аудитория негативно отреагировала, а рэпер был выпровожен из зала, но Тейлор была очень и очень расстроена. Позже Уэст несколько раз извинялся за свою выходку и был раскритикован многими знаменитостями.
В 2010 году в музее мадам Тюссо на Таймс-сквер у Тейлор. Свифт очень понравилась ее фигура и на презентации она то и дело поражалась сходству фигуры с собой.
