С Карлом Стеркеном Рианна записала четыре демо-композиции, среди которых были кавер-версия баллады Уитни Хьюстон «Last Time» и песня, которой суждено было стать хитом, – «Pon De Replay». Работа над демонстрационными песнями длилась целый год, так как Рианна в это время еще училась в школе и могла посвятить себя музыке только во время каникул. Первые демо-версии песен будущей поп-звезды привлекли внимание Джея Брауна, руководителя одного из подразделений американского лейбла Def Jam Recordings компании, занимающейся поиском новых талантов. Поначалу отношение к Рианне было довольно скептическое, но после прослушивания с ней был подписан контракт в тот же день. Заключив контракт с «Def Jam», Рианна приступила к завершению работы над дебютным альбомом. В течение трех месяцев певица работала с Роджерсом, Стеркеном, студией звукозаписи «Stargate» и известным звукозаписывающим дуэтом Жаком-Клодом Оливье и Самюэлем Барнесом (Poke&Tone). Выход дебютного сингла «Pon De Replay» состоялся в августе 2005-го, и песня сразу стала хитом, попав на вторую позицию в Billboard Hot 100 в Британии и в число десяти лучших композиций в 15 странах мира.
В этом же месяце в США вышел и дебютный диск певицы – «Music Of The Sun». Он сразу же оказался в десятке лучших, а за первую неделю было продано более 65000 экземпляров. «Music Of The Sun» был распродан по всему миру тиражом более 2-х миллионов и получил статус золотого. Со стороны критиков в адрес альбома последовали смешанные отзывы. Прошел всего один месяц после выпуска первого альбомы певицы, как она приступила к записи второго. Следующий студийный альбом записывался в тесном сотрудничестве с теми же продюсерами – Роджерсом и Стеркеном. Во время записи, в поддержку своего первого альбома, Рианна работала на разогреве на концертах Гвен Стефани. Второй альбом стремительно восходящей звезды, «A Girl Like Me», вышел весной 2006 года и быстро оказался на пятом месте в Billboard 200. За первую неделю диск разошелся более 110 тысяч копий и получил заслуженную платину. Первый сингл («SOS») из этого альбома стал номером один в США, второй («Unfaithful») – признанным международным хитом. Третьей песне «We Ride» не удалось повторить успех предыдущих, но «Break It Off», четвертый сингл, достиг девятой позиции в хит-парадах.
После выхода второго сольного альбома певица отправилась в первое концертное турне «Rihanna: Live in Concert Tour», позже она пела в Rock The Block Tour и дала серию концертов с Pussycat Dolls в Великобритании. В этот же период Рианна дебютировала как актриса – она снялась в эпизоде картины «Bring It On: All or Nothing». Третий альбом певицы кардинально отличался от двух предыдущих, содержащих баллады и композиции в стиле регги. «Good Girl Gone Bad» вышел в 2007 году и был выдержан в зажигательном танцевальном стиле. Рианна предстала в новом сценическом образе – она сделала короткую стрижку и выкрасила волосы в черный цвет. Над новым диском Рианна работала с именитыми продюсерами Тимбалендом и Шоном Гарреттом. «Good Girl Gone Bad» стал лидером чартов Британии, Японии, Канады, России, Бразилии и Ирландии, он достиг второго места в Австралии и Америке. Все восемь синглов из альбома вошли в число 20-ти лучших композиций Billboard Hot 100. Летом 2008 года певица переиздала свой третий альбом, он известен поклонникам под именем «Good Girl Gone Bad: Reloaded». Рианна переиздала и некоторые синглы: «Take A Bow», исполненный с Maroon5 «If I Never See Your Face Again», стали международными хитами номер один, «Disturbia» — лидером Billboard Hot 100. Альбом стал дважды платиновым и пользуется успехом до сегодняшнего времени.
В феврале 2009 года появилось сообщено, что Рианна не сможет выступать на церемонии вручения Grammy. Впоследствии стало известно, что выступление пришлось отменить. В июне 2009 года Браун согласился со всеми обвинениями, признав себя виновным в нанесении Рианне телесных повреждений. . В ноябре 2009 года вышел 4-й сольный альбом Рианны – «Rated R», который стартовал с четвертой позиции Billboard 200. По количеству проданных копий этот диск, как и третий альбом певицы, заслужил статус платинового. Зимой 2010 года певица была награждена двумя премиями Barbados Music Awards за лучшую песню десятилетия («Umbrella») и как конферансье десятилетия. Рианна получила титул «International Female Artist of the Year» в 2010 году от NRJ Music Awards. В поддержку альбома певица отправилась в мировой тур «Last Girl on Earth Tour».
Лето этого же года отмечено. Их совместная композиция «Love the Way You Lie» возглавила вершину Billboard Hot 100, и это был седьмой по счету сингл Рианны, который уверенно лидировал в Billboard. В этот же период. В июле 2010 стало известно, что звезда R&B, показ которого запланирован на 2012 год. Рианна создала собственную компанию «Rihanna Entertainment», которая призвана объединить все сферы многогранной деятельности певицы (производство фильмов, музыки, издание книг, выпуск модной одежды и ароматов). В ноябре 2010 года поклонники Рианны смогли услышать «Loud» – ее пятый студийный альбом.
Диск стартовал с третьей строчки Billboard 200, а в течение первой недели было продано более двухсот тысяч экземпляров. , понадобилось несколько недель, чтобы занять место лидера в Billboard 100. Эта композиция получила Grammy как «Лучшая танцевальная запись». «What is My Name?», второй сингл, был записан при участии рэп-исполнителя Дрейка и занял лидирующие позиции в Billboard 100 раньше основного сингла. В июне 2011 года Рианна отправилась в концертное мировое турне в поддержку своего последнего альбома «Loud». Кевин Рудольф, известный продюсер и автор песен, сообщил в одном из интервью, что он уже пишет несколько новых песен для Рианны. Осенью 2011 года свой последний альбом.
