Купер стал известным актером благодаря съемкам во многих сериалах. С его участием вышли «Закон и Порядок», «Одним глазком», «Улица», «Секс в большом городе», за работу в сериале «Шпионка» он был награжден «Золотым глобусом». Актер снимался в фильмах «Всегда говори «Да», «Любовь и прочие неприятности», «Голый барабанщик», но грандиозного успеха все не было. На одном из ток-шоу Купера спросили, с кем из актрис он хотел бы сняться целующимся, и Брэдли выбрал актера Майкла Иэна Блэка, с которым позже исполнил любовную сцену в комедии «Жаркое американское лето» (2001). В 2002-м Брэдли играл в фильме «Нарушая правила» и триллере «Одним глазком». В картине «Потерянный рай» актер сыграл Люцифера, но из-за проблем с бюджетом фильм пока так и не вышел в прокат.
Критики выделяют фильм «Незваные гости» (2005) с Винсом Воном и Оуэном Уилсоном в главных ролях, который, по их мнению, возвел актера на новый профессиональный уровень. В 2006 году параллельно со съемками Купер успевал играть в театре на Бродвее. В спектакле Three Days of the Rain актер выступил на одной сцене с Джулией Робертс и Полом Раддом. 2009 год стал особенно успешным: Купер снялся в лентах «Нью-Йорк, я люблю тебя», «Обещать — не значит жениться», «Дело 39», «Все о Стиве», «Мальчишник в Вегасе». Наибольшую популярность принесла картина «Мальчишник в Вегасе», где актер сыграл с Эдом Хелмсом и Заком Галифианакисом. Комедия настолько понравилась зрителю, что в 2011 году на экраны вышел еще один хит — «Мальчишник 2», а скоро на экраны выйдет и третья часть комедии. Летом 2010 года с участием Купера вышла картина «Команда А», благодаря которой актер оказался в списке самых популярных мировых кинозвезд. В течение шести месяцев до начала съемок Брэдли должен был соблюдать жесточайшую диету: исключить сахар, соль и мучное из своего рациона. Каждый день не менее двух часов он занимался с тренером в спортзале по программе «3-2-1». «Спустя некоторое время после начала съемок, я стал замечать, что прихожу в более совершенную форму.
Ребенком я мог об этом только мечтать», — признался Купер. За главную роль в фильме «Мой парень — псих» (вышел в 2012 году), «Золотой глобус», «Оскар» и BAFTA. «С Дженифер Лоуренс, моей партнершей по фильму, мы занимались хореографией по пять часов в день, — говорит актер, – и я убедился, что если вы хотите узнать кого-то поближе, начните заниматься с ним танцами».
