К моменту окончания школы Дмитрий уже освоился в мире телевидения, завел там множество друзей и знакомых. Он поступил на факультет журналистики Белорусского государственного университета, который окончил с отличием в 2005 году. За время учебы Дмитрий дважды был признан лучшим студентом, но, несмотря на это, его дважды представляли к отчислению. Виной всему были пропуски, ведь парень совмещал учебу с работой: он вел эфиры на «Альфа-радио», одной из самых популярных радиостанций Белоруссии, на радио «Юнистар», на телеканале «ОНТ», часто подрабатывал ведущим шоу в ночных клубах. В целом все складывалось неплохо, Дмитрия приглашали на различные съемки, но молодой человек быстро понял, что на минском телевидении его карьера ограничена строгими рамками. Грубо говоря, единственной перспективой Шепелева был карьера «говорящей головы» в новостных передачах. Дмитрию же хотелось работы творческой, захватывающей, интересной.
Вот тогда он и принял решение попробовать свои силы на Украине: отправил видеозапись на украинский телеканал «М1». Уже через три месяца Шепелев оформлялся в отделе кадров украинского канала. Его пригласили вести утреннее телешоу «Guten Morgen». Работа в Киеве оказалась долгой: Дмитрий прожил в Украине целых шесть лет. Сначала жизнь в незнакомом городе складывалась для телеведущего совсем непросто. От работы он получил небольшую съемную квартирку, основное преимущество которой было в близости от телецентра. Заработанных денег едва хватало, чтобы сводить концы с концами в Киеве, к тому же нужно было оплачивать бесконечные разъезды Киев-Минск-Киев. Однако Дмитрий признается в интервью, что годы, проведенные в столице Украины, были для него одними из самых счастливых в жизни.
В 2008 году Шепелеву предложил заключить контракт «Новый канал»: Дмитрий должен был вести «Фабрику звезд-2». Ведущий принял это предложение. Кроме того, он стал ведущим шоу-программы «Играешь не играешь» на телеканале «Украина». Уже приобретя фантастическую популярность на Украине, Дмитрий получает предложение вести «Фабрику звезд-3», и тут он нежданно-негаданно отправляется в Россию. Оказывается, Константин Эрнст хотел пообщаться с Дмитрием лично, чтобы пригласить его в свою команду. Весной 2009 года Дмитрий работал на «Евровидении», что стало для него, как он признавался в интервью, неоценимым опытом. Во время конкурса Дмитрий показал свою уникальную работоспособность: он принял участие почти в 90 конференциях. 26 сентября 2009 года Шепелев получил престижную российскую награду ТЭФИ в области телевидения. Ведущий старается совмещать работу в двух странах: в 2011 году он снимается в развлекательной передаче «Рассмеши комика» на украинском канале «Интер» и в «Достоянии республики» на российском Первом канале.
