Роман Кайли Дженнер и Тимоти Шаламе стал темой обсуждения еще весной 2023 года, но многие сомневались в их серьезности. Однако, после совместного появления на красной дорожке в Риме в начале мая, пара официально подтвердила свои отношения. Для этого события они выбрали стильные черные наряды: Кайли в платье от Schiaparelli, а Тимоти — в бархатном костюме. Их взаимодействие на мероприятии, включая нежные взгляды и прикосновения, стало главным акцентом вечера.
Недавние обсуждения среди фанатов разгорелись после появления слухов о возможной помолвке. На ухе Кайли была серьга в форме золотой руки с кольцом, что вызвало интерес. Хотя такие домыслы нередко остаются без подтверждения, близкие к звездам источники сообщают, что семья Кардашьян уже готовится к потенциальной свадьбе. Крис Дженнер, мама Кайли, поддерживает отношения дочери, но требует подписания брачного контракта, учитывая разницу в их состояниях. Несмотря на это, Кайли уверена в своих чувствах и готова к следующему шагу в отношениях с Тимоти.