Теннисисты, как правило, поглощены своей игрой, и у них иногда не остается времени на личную жизнь. Примером служит первая ракетка мира Арина Соболенко, которая поддерживает отношения с женихом благодаря его гибкому графику работы. Но для болгарского теннисиста Григора Димитрова личная жизнь не стала помехой. Несмотря на недавний вылет с Miami Masters, Димитров наслаждается репутацией ловеласа.
Его тренировки и страсть к теннису не мешали ему встречаться с такими звездами, как Серена Уильямс и Мария Шарапова. С Сереной, с которой он провел около года, отношения закончились в связи с ее новым тренером. С Марией Димитров завел роман, но она выбрала карьеру. Позже у него закрутился роман с певицей Николь Шерзингер, но плотный график разлучил влюбленных.
Недавно Димитрова заподозрили в связи с Викторией Боней, но их связь была недолговечной. Также он вёл тайные отношения с Лолитой Османовой, но в 2023 году расстался. Вскоре после этого начался роман с моделью Мадалиной Генеа, который оказался таким же кратким. Наконец, новой избранницей стала мексиканская актриса Эйса Гонсалес, что стало очередной страницей в эмоциональной и яркой жизни Григора.