В «Бандах Нью-Йорка» Скорсезе, вышедших в прокат в 2002 году, публике предстал новый Леонардо Ди Каприо – это уже была не жирная улитка и не юноша с лицом ангела. Мужественный Лео с накачанными мышцами вернул себе сердца поклонниц и расположение критиков. В 2002 году еще один знаменитый режиссер – Стивен Спилберг снимает Лео в драме «Поймай меня, если сможешь». Фильм был отлично принят зрителями, но номинацию на «Оскар» принес Ди Каприо 2004 год. Роль в картине «Авиатор», где актер сыграет миллиардера Говарда Хьюза, будет оценена киноакадемией по достоинству. В 2006 году Леонардо снимается в драме Скорсезе «Отступники» и фильме «Кровавый алмаз».
За роль в последнем актер вновь становится номинантом на «Оскар». Фильмы следуют один за другим, самые заметные – «Совокупность лжи» (2008), «Дорога перемен», «Остров проклятых» (2010), (2010). Но самой ожидаемой стала лента, премьера которой состоялась в ноябре 2011 года, – «Дж. Эдгар» Клинта Иствуда. Эта эпическая картина, где публика увидела Леонардо в роли главы ФБР уже отмечена кинокритиками – в 2012 году игра Ди Каприо отмечена номинацией на премию «Золотой глобус» за лучшую мужскую роль.