Джессика постепенно начала понимать, что ей становится тесно у себя на родине, просто негде расти профессионально, негде развернуться. Именно тогда Честейн принимает одно из самых главных решений в своей жизни: переехать в Нью-Йорк. Целью начинающей актрисы была знаменитая школа искусств – Juilliard School. Вероятно, талант и работоспособность Джессики действительно проявились в школе искусств очень ярко, иначе она не была бы удостоена стипендии от самого Робина Уильямса. Знаменитый актер в прошлом сам был выпускником этой школы, а став популярным учредил собственную стипендию для помощи начинающим талантам. Честейн попала в 32 группу драматического отделения (выпускники студенты Juiliiard School учатся четыре года, первая группа драматического отделения выпустилась в 1972 году, таким образом и пошел отсчет групп). В ее выпуске, между прочим, был Майкл Ури, ставший известным благодаря роли в фильме «Дурнушка».
На протяжении всего учебного курса Джессика активно участвовала в жизни драматического отделения, часто оттачивала мастерство, играя в студенческих постановках. Она с вниманием относилась к проектам однокурсников, поддерживала даже самые смелые идеи. Закончила Juilliard School Честейн в 2003 году, получив диплом бакалавра искусств. Первой действительно стоящей ролью Джессики Честейн стала роль Кэролайн Стоддард в фильме «Мрачные тени». Чуть позже она стала часто появляться в телевизионных сериалах, таких как «Скорая помощь», «Закон и Порядок», «Вероника Марс», «Рядом с домом» и «Суд присяжных». В 2008 году Джессика стала исполнительницей главной роли в драме «Джолин». Эта роль стала дебютной для актрисы и сразу принесла успех.
Работа Честейн была отмечена на международном кинофестивале Сиэтла как лучшая женская роль. В следующем году актриса снялась в фильме «Мальчик в коробке», однако, эта роль осталась без особого внимания. В 2010-11 гг. Честейн снималась очень много, показав себя актрисой действительно широкого диапазона. Шесть полнометражных фильмов – «Расплата», «Укрытие», «Кориолан», «Древо жизни», «Поля» и «Прислуга» дали критикам и избалованной публике понять: эта актриса только начинает, ее потенциал еще не раскрыт. Как было упомянуто выше, за роль Селии Фут в «Прислуге» актриса была номинирована на «Оскар», а этой чести удостаивается далеко не каждый даже самый популярный актер.
Фильм основан на одноименном романе Кэтрин Стокетт. Картина была тепло встречена критиками и объявлена открытием года. Только в Северной Америке «Прислуга» собрала почти 170 миллионов долларов, а мировые сборы в феврале 2012 года достигли рекордных 205 миллионов. 2011 год стал очень удачным для Честейн. Фильм «Укрытие», где она исполнила роль жены простого рабочего, который начинает видеть странные сны, также получил хорошие отзывы критиков. В «Расплате» Джона Мэддена актриса сыграла роль агента Моссада. Картина была отмечена на кинофестивале в Торонто в сентябре 2010 года.
Фильм вышел на экраны 31 августа 2011 года, и Честейн получила множество положительных отзывов от критики и публики. «Расплата», так же как и «Укрытие», имела потрясающий кассовый успех. 29 ноября 2011 года Джессика была номинирована за лучшую женскую роль второго плана Киноакадемией Нью-Йорка за роли в фильмах «Прислуга», «Укрытие» и «Древо жизни». В тот же день она получила премию за роль в «Укрытии». 1 декабря 2011 года Честейн была вновь награждена за роль миссис О‘Брайан в «Укрытии», а затем началась череда наград различных киносообществ, включая Национальное киносообщество критиков и Ассоциацию кинокритиков Лос-Анджелеса.
В апреле 2012 года Джессика Честейн была включена в сотню самых влиятельных людей мира — и в список. В том же 2011 году Джессика закончила работу над ролью Саломеи в экранизации одноименного рассказа Оскара Уайльда, где снималась вместе с Аль Пачино. Именитый актер лично проявил инициативу в подборе актрисы на роль Саломеи. Он настоял на кандидатуре Честейн, и чутье его не подвело: режиссер остался очень доволен ее актерским талантом. Среди ожидаемых кинопремьер 2012 года – криминальная драма с участием Джессики Честейн. Премьера в России – осень 2012 года.
Не стоит забывать, что карьера Джессики начиналась еще в театре, его актриса не забывает до сих пор. Она старается не упускать хороших предложений от театральных режиссеров, периодически появляясь на театральных подмостках Лос-Анджелеса и Нью-Йорка. Кстати, недавно актриса стала Yves Saint Laurent Manifesto.
